У Други светски рат ушао као пуковник а избегличка влада му је доделила чин генерала, као и место министра војног. Учествовао је у ослободилачким ратовима 1912-1918. У међуратном периоду извесно време био је војни аташе у Прагу и Софији.
Са групом истомишљеника одлучио се, након капитулације 1941. на отпор окупатору, што је започео половином маја 1941. Бруталне одмазде које је спроводио окупатор временом су га приморале на тактичнији приступ, што ће имати за последицу да су се Британци и Американци временом (током 43. и посебно 44.) одлучили да подрже Партизански покрет (Народноослободилачка војска) који је предводио Јосип Броз Тито. Улазак Совјетских јединица у Србију у јесен 1944. означио је и слом Михаиловићевог покрета.
ОЗНА (Одељење заштите народа – политичка полиција) ухапсила га је 12. марта 1946. Осуђен је с образложењем да је био сарадник окупатора и ратни злочинац. Председник САД Хари Труман одликовао га је Легијом части, постхумно 1948.
Рехабилитован је одлуком скупштине Србије из 2004. којом су оба сукобљена покрета из Другог светског рата оцењена као покрети отпора.
Још увек се не зна гроб Драгољуба Драже Михаиловића.
Фонд Стратешке Културе
Крцун
ime pocivaj u miru
Izbeglicka vlada mu dodelila cin. Velicanstven potez.. To je sve sto je mogla da uradi. A zlato i ostalo ?
VECNA MU SLAVA!!!
Ravna Gora pobediti mora!
Bio i ostao spas za Srbiju!
Bio i ostao spas za Srbiju!
VECNA MU SLAVA!